O Massacre do Dia de São Valentim é assassinato de sete pessoas ocorrido em 14 de fevereiro de 1929, durante a Era da Lei Seca nos Estados Unidos.

A Lei Seca proibia a fabricação, distribuição, e venda de bebidas alcoólicas e era dominada por duas gangues: a do lado sul, comandada pelo famoso Al Capone; e a do lado norte sob comando de Bugs Moran. No dia catorze de fevereiro de 1929, os homens de Capone passaram-se por entregadores de bebidas e planejaram a entrega num dos depósitos de Moran, acreditando que ele estaria lá.

Ao chegarem no local a quadrilha de Moran estava lá, os falsos entregadores e também apareceram dois policiais. Os homens de Moran, ao verem os policiais, ficaram contra a parede para que fossem revistados a procura de armas, mas isso não aconteceu. Ao ficarem contra a parede, os sete homens de Moran foram massacrados com  dezenas de tiros de submetralhadoras. O fato ficou conhecido como o Massacre do Dia de São Valentim.

A polícia logo tentou ligar Capone ao massacre, mas ele estava de férias na Flórida nos dia dos assassinatos e negou qualquer envolvimento no crime.
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